1950年,咏春派一代宗师叶问(黄秋生 饰)与()妻子张永成(袁咏仪 饰)带同儿子叶准到澳门生活,继而到香港谋生。一次较量,梁双(洪天()明 饰)甘拜下风,并拜叶问为师。其后,叶问()先后收了李()琼(蒋路霞 饰)、陈四妹(钟欣桐 饰)、()邓声(陈小春 饰)、汪东(周定宇 饰)、吴赞等人为()徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮(周楚楚 饰)一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗,四处与其他门派“讲()手”,经常需要叶问调解。某夜,工友()们与梁双在天台开会起冲突,叶问出手()制伏众人。另一方面,邓声沉迷名利,与贪()污警员同流合污。叶问向()邓声晓以大义,邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获()释()。
1959年,九龙城寨由江湖中人地头龙()(熊()欣欣 饰)统()领,经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天(卢伟光 饰)的狮队胜出,好让地头龙操控比赛结果。比赛当天,魏霸天偷袭吴忠(曾志伟 饰),叶问出手救助吴忠,击败魏霸天。叶问与吴忠()成了莫逆()之交。
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